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对于哥伦布来说，实现出海探险计划，远比学习地理、天文知识以及制定计划难，因为，他是个穷孩子，既无船只，也无钱财，靠什么出海探险呢？脑子里充满幻想和创造意识的哥伦布想出了一个计划；把探险得来的财富的大部分给提供资助者，以此来换取有钱人对他的航海计划的支持。有了这个主意后，哥伦布就开始向意大利那些有名的大财主游说。他运用优秀的口才，先向有钱人宣传中国、日本等地遍地是黄金和香料，只要船到了那里，就可以随便拿。从海上到达这些国家的距离并不远，只要有几条船和几个月的费用，就可能到达那堆满黄金的地方。哥伦布像讲神话故事一样，从热那亚到罗马，再到佛罗伦萨，逐个向那些有钱人讲述。他讲得津津乐道，听的人也表现出浓厚的兴趣，然而，一说到出钱时，就都摇头摆手了。原因是哥伦布太能吹了，他把自己的计划说得完美无缺，把中国和日本的黄金说成随便让人拿，这使很多人不信任他。哥伦布几乎走遍了意大利，也没获得一文钱。这使充满幻想和野心的哥伦布大失所望。
正当哥伦布为找不到钱财而无法出海探险时，有人告诉哥伦布，葡萄牙王子亨利组织的船队，早已远航过多次，并且还带回来一些黑皮肤的俘虏。听到这个消息后，哥伦布就愤怒起来。他咒骂那些有钱人，称他们毫无见识，是一群只配赚小钱的低能儿。愤怒之后，哥伦布又回到了自己的计划中来。靠什么搞到出海的钱呢？愁苦中，他想起了小时候听过的北欧海盗的故事。他灵机一动，暂时去当几天海盗，不就能够弄到船只和出海的钱了吗？当哥伦布说要组织一只海盗船时，年轻的伙伴以为他是在开玩笑，而年长的人则斥责他不学好。当他所在船只的船长听说哥伦布要组织海盗队伍时，就毫不客气地把他开除了。父亲听说儿子因为想当海盗而被解雇时，生气地将哥伦布赶出了家门。
这下哥伦布可惨啦，既没有了职业，又无家可归。但是，如果不能出海探险，他觉得整个一生都没有意思。被逐出家门后，他每天带着梦想在海边闲逛，希望能够出现奇迹。有一天，他听说法国沿海出现了海盗。说者无意，听者有心。哥伦布立即越过边境，到法国去寻找海盗了。
哥伦布一心想当海盗。他来到法国不久，就真的遇上了海盗。一次，他在海边闲逛时，正巧碰到一群海盗在分抢劫来的东西。哥伦布被海盗蒙住眼睛揍了一顿。海盗头子说：“他看见了我们的事，他会去告发，把他扔到海里去。”这时，哥仑布大喊：“我是来当海盗的。我知道哪里有黄金。我会对你们有帮助的。”一听说有黄金，海盗头子就说：“暂时留下他，如果找不到黄金，再杀他也不迟。”哥伦布这才明白为什么人们那么恨海盗，原来这些家伙真不是好人。哥伦布有些后悔，可是想不当海盗也不行了，因为，海盗头子已经派人把哥伦布看管起来。
哥伦布向海盗头目讲述了他从《马可?波罗游记》中读来的关于东方黄金的故事。海盗头子听得心花怒放。他说：“既然有那么多黄金，你就带路，咱们明天就去抢。”哥伦布告诉他，到中国和日本，要航行很长时间。他把自己画的海上线路图拿给海盗头目看。那家伙只瞥了一眼，就问：“要走多少天？”“3个月左右。”哥伦布回答。“3个月？走3个月的路去抢东西？你在骗我吧？在海上航行3个月，我们不就跑出了地球？”海盗头子根本不相信哥伦布说的话。
海盗头目不再相信哥伦布的黄金故事，但是，看他聪明机警，又熟海上生活，便没有杀他，而把他留在了身边侍候自己。哥伦布虽然保住了性命，可是，并没有达到目的。他原想通过参与海盗活动，积累出海探险的钱财或者借助海盗的支持出海探险。现在这一切全落空了。然而，哥伦布是从磨难中成长起来的。他不会被一个海盗头目吓住。跟随海盗头目几天后，他就燃起了新的希望。他发现了海盗头目的许多弱点：酗酒、打骂部下、海上作战毫无章法……他觉得自己比这个头目聪明多了。说不定有一天，他会代替这个头目。如果能够统治一支海盗队伍，就有条件实现自己探险的梦想了。想到这些，哥伦布就安心当起海盗来。
既有天文、地理知识，又有航海经验的哥伦布，显然比别的海盗素质高得多，再加上他聪明机灵，很快就博得了海盗头目的信任。在其他的海盗中，也有不少人对哥伦布怀有好感。这使哥伦布暗自欢喜。他想，看来离实现自己的目标不远了，等海盗头目战死或掉到海里淹死，这头目的位置就是我哥伦布的了。
哥伦布的如意算盘很快就被摧毁了。这支海盗队伍在一次攻击意大利船只的战斗中，遭到强烈的抵抗。海盗船只被击中起火。海盗头目和许多人被烧死了。哥伦布及时跳海逃生了。哥伦布凭借良好的水性和丰富的海上求生知识，顺利脱险。他游到了属于法国的科西嘉岛。这里距意大利本土仅隔一条海峡。但是，当了海盗的哥伦布不敢再回到自己的祖国。
哥伦布在科西嘉岛流浪了一段日子。生活的磨难、死里逃生的经历和无家可归的痛苦，都没有使哥伦布懊丧，在他的心里只有一件事，这就是探险。已经长大的哥伦布，在饥寒交迫中，并没有丧失意志和追求。他还在寻找实现目标的道路。在流浪中，他听法国人说，葡萄牙人已经沿着大陆向南探索了许多年，并且从南部大陆获得了大量财富。听到这些，哥伦布意识到，葡萄牙可能会有上层人物对自己的探险计划感兴趣。于是，他决心到葡萄牙去闯一闯。
已经沦落为流浪汉的哥伦布，先乘船从科西嘉岛来到法国大陆，然后沿法国和西班牙近海航行，行程数百海里，穿过地中海，来到大西洋岸边的葡萄牙国。
葡萄牙国自15世纪初就开始了向海外的探险与扩张。早在哥伦布出生之前，葡萄牙王子亨利，就开始组织船队，沿大西洋海岸向南探险。他们发现了非洲西海岸，并从这里向南探索，在几十年的时间里，他们先后到达加纳利群岛、波加多尔角、佛得角等地，还带回来非洲的玫瑰等植物。1441年他们从非洲俘虏了12名土著人，带回葡萄牙国。
葡萄牙虽然有探险远航的历史，但是，那都是王室组织的，还没有一个普通人凭借自己的力量实现过探险远航。所以，哥伦布来到这个陌生的国度，尽管踌躇满志，但是，这里并没有人欣赏他，更没有人愿意听这个外来的下等人教唆。当时的航海权掌握在王室手中，要想获得出海权和得到一定的资助，必须有王子一类的人物支持。一个外国来的流浪汉，怎么可能得到王室的支持呢。
在葡萄牙求见王室成员受挫后，他来到葡萄牙首都里斯本的一家大修道院祈祷。当时葡萄牙的贵族妇女有住在修道院学习和祈祷的时尚。这时的哥伦布，已经长大成人。高大的身材，英俊潇洒的相貌，再加上历经磨难后的成熟，使他成为对女性很有吸引力的男子汉。哥伦布的出现，引起了一名贵族**的注意。哥伦布似乎也对这位贵族女性产生了好感。于是，他从最初的偶然前来祈祷，发展到每个礼拜都来这里。那位贵族**，对哥伦布从好感发展到热恋。穷困潦倒的哥伦布，此时巴不得有人帮他一把。现在有贵族**爱上了他，这正是他求之不得的事情。他接受了这位**的爱情。
流浪中的哥伦布，意外的获得了贵族**的芳心。不久，他们结为夫妻。穷困的流浪汉一下子变成了贵族中的一员。他本可以借助这次婚姻过悠闲舒适的生活。但是，不管是在贫困中还是幸福中，他都没有忘记自己的理想。他还要想法出海探险，还要去追求少年时期产生的黄金梦。娶了贵族**的哥伦布不再是社会底层的穷汉子，而是上流社会的人了。哥伦布借助这个身分和妻子的支持，频繁地参加社交活动，广泛接触有钱的贵族。当他觉得自己在上流社会有了一些影响时，就开始向掌握航海权的王室成员靠近了。
在上层贵族的引荐下，哥伦布终于获得了裘安王子的接见。当时，这个少年王子掌管航海权，手中也有一定的实力。于是，哥伦布开出了一个价格很高的报价单：要三艘大船、优秀的船员、足可以使用一年的费用，封给骑士头衔，还要在新发现的土地上担任总督，出海所得财富的1/10归哥伦布所有。
裘安王子是个很聪明的人。他对哥伦布的计划表示怀疑，对他开出的报价单也不满意，但是，并没有马上回绝他的要求，而是答应召开一个学者会议，对他的计划进行评审。如果学者们认为哥伦布的计划可行，就准备接受他的条件。然而，由于这些葡萄牙的学者在探险知识方面还不如航海者知道的多，所以，他们认为哥伦布的计划并不可行。学者们的意见，促使裘安王子拒绝了哥伦布的要求。
葡萄牙王子的态度使哥伦布苦心经营的计划全部落空。他原以为，王子会为东方的黄金所吸引，因而，也必然会同意他的条件。现在，他不得不再想新的出海途径。
正当哥伦布为实现自己的理想而一筹莫展的时候，新的打击又降临到他的头上。他的爱妻，在重病之下不治而亡。哥伦布悲痛欲绝。妻子死了，也就等于失去了葡萄牙贵族的支持；没有了他们的支持，在葡萄牙不可能干成任何事情。他明白，在葡萄牙的努力全白费了。悲痛之余，哥伦布开始寻找新的出路。
在葡萄牙已经难成大事，哥伦布不得不把目光移向别的国家。这时，传来西班牙王国成立的消息。并且，新成立的西班牙王国正网罗出海探险人才。哥伦布听到这个消息，立即打点行装，前往西班牙寻求出路。
哥伦布东行来到西班牙。他虽然是满怀希望而来，但是，这里也没有鲜花和笑脸迎接他。哥伦布在这里举目无亲，没有钱财，没有靠山。他只好一面作工，一面寻找求见国王的机会。在哥伦布流浪期间，葡萄牙王国的裘安王子即位。他很想在航海探险方面超过他的前辈亨利王子。这时，他又想起了哥伦布。当有人告诉他，哥伦布已经到了西班牙时，裘安急了，他怕这个难得的人才被西班牙利用，就秘密派人前往西班牙找到哥伦布，告诉他，国王答应他提出的一切条件，只要他愿意为葡萄牙出海探险。然而，哥伦布是个很有主见的人。他怀疑葡萄牙国王的诚意，就谢绝了葡萄牙的秘密使者。他决心在西班牙实现自己的目标。
为了生存，哥伦布就在港口找些活干。他干临时工的巴洛斯港在当时是个较大的港口城市。这里居住着一些学者、修士、有知识的僧侣。哥伦布主动结交这些人士，一有空闲，就向他们讲述自己的计划。渐渐地，有见识的僧侣对他的计划发生了兴趣。有人愿意出面为他引见王室成员。由于教会的活动，哥伦布终于有机会见到了王室成员，向他们介绍了自己的计划。可是，此时的西班牙统治者正忙于国内统一，内部政权尚未稳固，哪儿有心思到外面去掠夺？所以，哥伦布再次受挫。
哥伦布在西班牙碰壁之后并没有死心，又分别来到法国和英国，向这些国家的统治者介绍自己的如意计划。这些国家的王室成员，更不相信哥伦布，没有一个贵族或王子认真对待过他的计划。在这种情况下，哥伦布又无可奈何地返回西班牙。在这里，他至少可以找几个修士、僧侣，一起谈谈他的探险计划。有这样几个知音，也可暂时安抚一下他那屡屡受挫的自尊心。
熬过了几年的寂寞和无奈之后，哥伦布盼来了希望。西班牙国内获得了统一。统治者有意向外扩张。环境的稳定和哥伦布的努力，使他的计划引起了西班牙银行家的注意。银行家把哥伦布的计划说给王室的财政顾问。财政顾问又把这个计划当作故事告诉喜爱财富的王后。王后又找机会说服国王。国王经过考虑后接见哥伦布。兜了一个大圈子，哥伦布终于可以向西班牙国王陈述自己的计划了。
哥伦布说服西班牙王室的工作进展缓慢。
当时，西班牙刚刚成为统一的国家，国王分别是斐迪南和伊萨白拉。原先，两人是各自国家的国王，他们结婚后使两国合并，统一的西班牙成为欧洲的强国之一。
两位国王第一次召见哥伦布时，认真听取了他的计划。讲究实际的斐迪南国王，最关心这次冒险可能带来的物质利益，他用怀疑的眼光望着哥伦布，问：
“您冒这么大风险的目的究竟是什么？”
哥伦布于是把计划的要点，向这位不见兔子不撒鹰的国王重复了一遍。
斐迪南国王听罢，摇摇头，说：
“无论如何，在摩尔人(西班牙南部割据一方的异教徒)的威胁没有消除以前，我们还不能对您的计划给予帮助。
“陛下，您打算放弃这个计划了？”哥伦布失望地问，“如果是这样，那么葡萄牙将会先于西班牙，捷足先登。”
“我没有说过彻底放弃，我只想说时机还不成熟。”斐迪南国王回答。
女王伊萨白拉是个狂热的基督徒，她对哥伦布计划中的传教内容很感兴趣，就劝说国王成立一个专家委员会，研究哥伦布的航海计划，以便在适当时机采取行动。
斐迪南国王表示恩准。
但是，专家委员会却在无休止的争吵中把计划搁置下来，一拖就是4年。
哥伦布因为计划迟迟不能得到批准，心急如焚，度日如年。有一次，他甚至绝望地想到，“作为一个外国流浪汉，我也许注定要一无所成了。”这个念头当然不符合这位倔强的航海家的性格。
有一天，哥伦布为了宣泄自己的情绪，找到那位支持他的神父，忿忿地说：
“只有您鼓励我，可您瞧瞧他们，他们嘲笑我是‘疯子’，把我拒之门外！”
“您不要灰心，只有国王说了才算数。”神父开导他说。
“那您让我怎么办？”
“等待！”
“等待！等待！那些人也总是这么说，可要我等到什么时候！”
谈话就这样不欢而散。
在等待期间，哥伦布还把他的计划献给英王和德王，都没得到答复。他终于明白，目前，只有西班牙具备支持他的权力和力量，他除了继续等待之外，没有别的出路。
1489年5月，斐迪南国王和伊萨白拉女王，在和摩尔人作战的军营里再次召见了哥伦布。一年半以后，哥伦布又受到国王的第三次召见。虽然谈判没有成功，但事情终于有了转机。
1492年1月，摩尔人在西班牙的最后一个据点被攻占了。在和摩尔人的长期战争中，西班牙人耗费了大量的人力物力，一些大臣和贵族急于到海外去捞取金钱，也敦请国王支持哥伦布的计划，这才使国王下定了决心，要和哥伦布签订协议。
消息传来，人们都以为哥伦布一定会高兴得发疯了，没想到他只是“哼”了一声，说：
“我终于战胜了所有的人，因为我是上帝指定的人。派我把福音书带给东方的居民，这是上帝赋予我的使命。”
在哥伦布看来，他的成功是自己赢得的，不是别人恩赐的。长期等待的痛苦不但没有消磨掉他的意志，反而使他变得更加自命不凡。
签字这一天，国王对哥伦布的接待非常隆重，在热烈的气氛中，一切障碍都消除了。
协议满足了哥伦布所提的要求，协议商定，哥伦布将以西班牙王室的名义，去寻找通向东方的航路，并且封他一个很大很长的“头衔”：“在各海洋中由他亲自发现或取得的一切岛屿及大陆的海军上将”。
协议签订以后，有位叫科斯塔的地理学家特意来迎接哥伦布，尽管他认为哥伦布的航海计划根本行不通，仍然来向哥伦布表示祝贺。
交谈中，阿科斯塔郑重地告诉哥伦布，说：
“我认为您弄错了，您肯定到不了‘大汗’的国家。”
“为什么呢？”哥伦布反问道。
“因为那块陆地比您想象的要遥远得多。”
“如果我到达了那块陆地呢？”
“那也不是‘大汗’的国家，而只能是一块新的大陆！”
“噢，您真是不可思议，居然幻想出一块‘新大陆’来了！”
两人究竟谁对谁错呢？只能等待哥伦布远航的结果了。既然协议已经签订，那么揭开这个谜底的日子将不会太久了。
远航的准备工作遇到了很多困难。首先是钱，为了凑钱，伊萨白拉女王把自己心爱的首饰都变卖了，这笔钱加上哥伦布到处募集来的捐款，再加上从国库支出的一部分，总算勉强凑够了数。
接着是找船，好不容易弄到三艘，其中有两艘是西班牙政府强制征用的，另一艘由宾松兄弟自愿提供。最大的一艘叫“圣玛丽亚”号，长111英尺，可以载重100吨，搭乘30至40名船员，另外两艘叫“品达”号和“尼纳”号，可以分别载重40至50吨，搭乘船员20名左右。
有了钱和船，只完成了准备工作的一少半，因为最重要的是要有人，需要有几十名豁得出命的真正水手，到哪儿去找呢？
正当哥伦布为寻找伙伴发愁时，宾松兄弟中的哥哥马丁?宾松主动找上门来。起先，哥伦布并不信任他，一见面就试探着问他：
“感谢您对我这次远航的支持，可是这很可能是一次徒劳无功的远航，弄不好，不但船回不来，连命都得搭上。”
“唔，您真是这样想的吗？我可从来不认为结果会一无所获，既然我把自己的船都带来了，就没打算把它撇下，死活全拴在一起了。”马丁干脆地回答。
“这么说，您心甘情愿和我一块去冒险啰？”
“我和您有共同的愿望，我请求与您合伙，同舟共济。”
“妙极了。”哥伦布边说边在马丁的肩头重重的拍了一下。
随后，马丁又把弟弟维森特介绍给哥伦布，当哥伦布了解到维森特的海上“功夫”后，立即对两兄弟说：
“我现在就发布这次远航的第一道命令，‘圣玛丽亚’号担任旗舰，由我亲自指挥，马丁指挥‘品达’号，维森特指挥‘尼纳’号……”
有了指挥官，水手就比较容易找了，很快就聚集了87个人，其中有不少是从监狱里提出来的罪犯，还有几个死囚犯。哥伦布挑选这些人，是因为他们大多数都有过当“海盗”的经历。
1492年8月3日的帕洛斯港，哥伦布将从这启程前往未知的东方。
七年前，他带着儿子第一次到这儿时，他是一个流浪汉。如今，他是海军上将了，而且，他很快便会成为新发现的土地上的总督。
他将率领三艘船去探险。这些船已十分破旧。虽然人家答应资助他，但不是说他要什么就有什么。君主们、资产者们对每一个可能收不回的钱都是十分吝啬的。三艘船中，最大的圣玛利亚号约120吨，另两艘王牌号和少女号要小得多。
水手也是好不容易招募来的。地圆说尚不流行，海洋无底洞的说法仍有许多人相信。掉进无底洞，那就永远回不来了。于是在君主同意下，强迫征集了一批罪犯，才勉强凑足所需的水手。
尽管如此，海军上将还是十分兴奋。亲自率领探险船队到未知的远洋去使他激动万分，竟至彻夜不眠。当太阳的第一缕光线刚冲出地平线，把帕洛斯原野上空飘浮的白云染成玫瑰色时，他的挚友，拉比达修道院院长佩雷什就陪他登上了旗舰。
海员们拔起大锚，锈着十字架的帆开始鼓起来。前来送行的居民聚集在沙丘上呐喊着，充满支持、关切之情，也有的大声指责。拉比达的僧侣们跪着祈祷。船借着风力渐渐远去。
船队首先朝加那利群岛驶去。途中，王牌号坏了，不得不在加那利群岛停下来修理，同时又对少女号进行了改装。9月6日全体船员去做了弥撒，然后离开加那利，驶向茫茫的大洋。
头几天，风平浪静，阳光灿烂，水手们有的还跳下海去洗澡。为了稳定水手们情绪，哥伦布耍了个小花招。他在9月9日的航海日记中写道：“我们向前航行了60海里。我决定比实际走过的路少算一些里程，以免因航行太久而使我们的人丧失勇气。”
9月14日，正当水手们的怨言渐渐多起来时，少女号上的人报告说看见了许多鸟。这是不是声明陆地已经不远了？葡萄牙人就是跟随鸟发现许多岛屿的。两天后，人们更为激动，到处可看到一绺一绺的草，像是刚刚从陆地漂过来。水手们以为陆地快到了，但一次次测定水深，几百米的长绳也够不着底，看不到接近大陆架的迹象。
哥伦布内心明白，不可能这么快就到达陆地。他们其实是驶进了马尾藻海。它位于北大西洋环流中心，风浪很小，水流平缓，马尾藻便聚集在这里生长、繁殖，覆盖了大约450万平方公里的海面。
船只艰难地在“草原”上航行。有几天海风停息，船队几乎停滞不前。人们怨言四起，都说这个海洋是个怪物，连一丝风也没有，不然可以返回西班牙去。
船上的工作单调而乏味，特别是在15世纪的条件下。在3时、7时、11时各有两人值班。当班者必须用海水洗甲板，既保持甲板干净，又防止木制甲板被太阳晒裂。其他的人做帆樯索具方面的工作。木工则填塞甲板上装酒和水的木桶。舵手处在船尾下的舵柄边，又闷热又憋气，只有处于船首或桅楼上陈望的人才高高在上，悠然自得。船首和船尾有一些挂在船舷外的台架，是专用于大小便的。交班前，还必须把底舱的脏水排掉，这些水带有废物和淹死的小虫，臭气熏天。一天只供应一次热饭菜，这时全体船员聚会在一起，用刀子割着木碗里硬邦邦的腌肉。
食品有羊肉、腌牛肉、鱼干、面包干、蜂蜜、奶酪、干豌豆、小扁豆、大米、麦粉，全都加进大量的盐，以防生虫。把麦粉和成很稠的糊，做成面包在炉灰里烤熟，是很受欢迎的食品。炊事员也用蒜、橄榄、橄榄油、葡萄干、醋来改善伙食。佐料放在陶罐里，水和酒放在木桶里。为了做一天一次的热饭菜，上层前甲板后面放了一个大箱子，里面装满了沙子。天气好时在箱子里烧木炭生火，可使火长燃不熄。做饭菜时，炊事员把腌牛肉放进半埋在沙锅中的锅里，又倒进些淡水，加一点海水，然后人在锅里光着脚踩肉，直到肉的咸味减少到能吃为止。
白天作业结束后，大家集中在船尾做晚祷，然后回到自己睡觉的地方过夜。这就是当时水手的一天生活。
约两个星期后，船队走出了马尾藻海。前面仍是水天相连，无边无际。10月初，海员们强烈要求改变航向。哥伦布不得不作出让步，由向西改为向西南航行，这是10月7日。
三天三夜又过去了，仍不见一点陆地的影子，水手们说什么也不干了，要哥伦布调转船头，驶回西班牙。哥伦布只得好言相劝，说反正离家乡很远了，回去也有困难，目的地已越来越近，希望大家坚持几天。他还答应给大家多发一些钱。
风吹着帆，浪花吱吱作响，飞溅在甲板上，一些信天翁出现了，绕着船帆盘旋。海水里也出现了一些绿色的芦苇，王牌号的水手从海中捞起一根小棍，显然是人折下来的，少女号的水手拣到一支有红浆果的带刺树枝。种种迹象表明，陆地已经不远了。大家唱着西班牙海员最爱唱的宗教歌——《拯救雷希纳》，长满老茧的手划着十字，一张张黝黑的、胡子长长的脸不时看着远方鲜红色的地平线。这天是10月11日。海军上将要求嘹望的人特别注意。他夜不能眠，激动地在甲板上踱来踱去。晚上10时，他似乎看到远方有闪烁的灯火。但他搞不清楚，究竟是幻觉还是实有其事。
12日凌晨2时左右，航行在前面的王牌号上一位名叫罗德里戈?德特里阿纳的水手看见了月光下平坦的沙丘。“陆地！”他破口而出；又激动、又紧张。海员们接着也叫起来，在甲板上相互拥抱，疯子般地跳起舞来，还互相吻着汗涔涔、咸津津的脸颊和挂在脖子上的十字架。
海军上将也非常激动，他试图祈祷，但祈祷不成。他曾答应过，谁第一个看见陆地，给谁一件他自己的绸缎上衣和国王夫妇规定的一笔年金。现在他宣布，是他第一个看见了闪烁的灯火，因而他是第一个发现陆地的人。
人们焦急地等待着黎明的到来。按哥伦布第二天在航海日记中的描述，这是一个地势平坦的海岛，上面有许多绿色的树林，还有水源，岛的中心有一个大湖，没有任何山脉。后人认为，这就是巴哈巴群岛中的华特林岛(现在有人认为是另外的岛屿)，哥伦布把它命名为圣萨尔瓦多岛(西班牙语：救世主)。
船队绕岛一周，开始了登陆仪式。国王的公证人、船长马丁?平松等陪同海军上将坐进小舢板，登上陆地。他们有的穿着节日盛装，有的身披铠甲，带着十字架和武器。哥伦布展开西班牙国旗，亮出长剑，宣布代表君主接管该岛，并要求随从们向他这个“印度”总督宣誓效忠，让周围的人吻他的手。
隆重的仪式吸引了印第安人的好奇，他们友好地用鹦鹉、棉线团换取欧洲人的玻璃串珠、小铃铛。为了这些东西，即使是玻璃碎片，他们似乎什么都愿意拿出来。
这里的印第安人属阿拉瓦克人，尚处于刀耕火种阶段，按哥伦布的说法，男男女女都赤身裸体，体格健美，头发又密又硬。他们的皮肤有的黝黑，有的呈红色，有的人把全身都涂上红色、白色等，也有的人只涂脸，或只涂眼睛和鼻子周围的地方。他们作武器用的镖枪其实只是些木棒，有些人在棒头上装一个鱼牙或其他锋利的东西。他们还不懂铁，欧洲人把剑给他们看，他们抓住剑刃割伤了手。
哥伦布认为自己到了印度，就称他们为印度人(“印第安人”是音译)。但他也纳闷，这里没有马可?波罗书中描写的高大宫殿和遍地黄金，有的只是处于早期发展阶段的人类。这里也不是真正的大陆，而是一些岛屿。但马可?波罗讲过，印度附近有许多岛屿，他想这可能就是印度群岛，印度、中国、日本就在不远的地方。
一些印第安人坐着独木舟来看热闹，哥伦布下令抓了几个上船来的土著，让他们指路。他们在巴哈马群岛中航行了两个星期。
10月27日他们看到了一个巨大的岛屿，巍峨的翠绿色山脉向远方伸展开去。这是古巴岛，哥伦布称之为他们所见过的“最美丽的岛屿”但由于一直没有找到宝藏，队员们已经不愿意听他指挥了。哥伦布的印第安人翻译告诉他，岛的内部似乎有宫殿。哥伦布急忙派出了使团。但使者们回来说，他们走了许多地方，受到了友好的接待，但没有看到金子，没有宫殿，没有传说中的东方所拥有的那些东西。他们看到的与别处一样，茅草屋、独木舟和赤身裸体的土著居民。
西班牙人在古巴的最大发现也许是吸烟。他们看到男女土著手里都拿着一根燃着的木头，用它点燃一种绿叶，吸这绿叶冒出的烟。当时谁也没有想到，这竟成了新大陆送给旧世界最重要的“礼物”之一。这些西班牙人把烟草带回故乡，吸烟的习惯很快风靡欧洲和世界各地。1627年就有人抗议道：“对于从美洲来的这种陶醉烟雾的古怪时髦，我义愤填膺，忍不住要说上几句话。这超过了所有老的或新的嗜酒狂。放荡的人抽一种叫‘尼古丁’或‘烟草’的植物。他们吸这种植物，有一种不可思议的欲望和熬不过的瘾头。”到1666年，一位德国人说道：“在德国，家里连一根烟管也找不到的农户是没有的。我见过所有的人——从公爵到乞丐，从神甫到理发师，都在吸烟、喝酒和闻烟。”
由于没有找到黄金，探险队分成了好几个派别，11月21日，为哥伦布西行起过很大作用的马丁?平松指挥王牌号偷偷开走了。
12月初哥伦布来到海地岛，这里有一些黄金。哥伦布记下了西班牙人的贪婪：“印第安人是这样诚实浑厚，西班牙人却是这样贪得无厌，好像欲望永远得不到满足。印第安人为了换取一块碎玻璃片，一块打碎了的杯子瓷片或毫无价值的东西，就要给西班牙人所要的一切。西班牙人甚至不给他们任何东西，只是白拿或抢掠一切。”
1492年圣诞节这天，旗舰圣玛利亚号在海地岛岸边搁浅撞坏。只剩下一艘少女号了，哥伦布下令把贵重的东西搬过去，想迅速返航。
少女号太小，容纳不了两艘船的人。有39人自愿留在岛上。他们认为这里自由自在，还能找到黄金。哥伦布命令用坏船的木板给他们造了一个堡垒，配备了大炮枪支和一年的粮食。这是欧洲人在美洲的第一个居民点，称之为纳维达德(圣诞节)，以纪念他的船在这一天遇难。
返航途中，哥伦布一行遭到了特大风暴的袭击，呼啸着的海浪扑向甲板，把水手们冲得东倒西歪，哥伦布所在的“尼纳”号的桅杆断了，船舱灌进了水，还与“品达”号失去了联系，成为一艘孤船。
狂风怒吼着，躲在船上各个角落的水手们，纷纷作着祈祷。连一向乐观自信的哥伦布也丧失了信心。当一场更大的风暴袭来的时候，哥伦布惊恐地叫道：
“上帝！我的上帝！为什么偏偏要我们在凯旋的时候死去？”
“海军上将先生，请鼓起您的勇气！”只有勇敢无畏的维森特，仍在给哥伦布打气。
哥伦布被这位硬汉子船长感动了，他“噢”了一声，逐渐恢复了常态，充满温情地对维森特说：
“您现在一定在想念您的妻子和孩子吧。”
“我想是的，我很想念他们，但是……”
“我也同样，我的两个孩子使我牵肠挂肚，如果我死了，他们就成了孤儿，而且是异国的孤儿……”
然而，哥伦布最感到痛苦的，是担心他死后，他的伟大事业就永远没人知道了。他想到这里，立即动手整理这次远航的日记手稿。他把整理好的手稿交人抄写了一份，保存在自己身边，再把另一份装订起来，写下了地址和一段话，大意是：谁能把他的手稿交给西班牙王室，谁就能得到国王的重赏。
最后，哥伦布用蜡纸裹好手稿，放进一只木桶中，再用蜡把木桶封严，投入了大海。做完这件事后，哥伦布长舒了一口气，他觉得即使自己不幸死去，也总会有人发现这只木桶，而保存在这只木桶中的手稿，将足以使自己留名千古。
值得庆幸的是，就在哥伦布把木桶投入大海的第二天，持续了好几天的风暴居然平息，已经千疮百孔的“尼纳”号没有沉没，哥伦布和他的伙伴们得救了。
而那只记载着哥伦布伟大业绩的木桶，却始终没有被人发现。哥伦布的故事是由他自己亲口告诉世人的，他是幸运的。
四天四夜的风暴并没有吞噬少女号，他们来到亚速尔群岛。从这里往回走时又碰上大风，风暴把哥伦布的船推向离里斯本不远的海岸。海军上将派出急使，向国王报告自己返回的消息。
1493年3月15日，少女号回到出发地帕洛斯。同一天，王牌号也驶进这个港。船队前后历时225天，返回了西班牙。作为凯旋的将军，哥伦布周游全国，到4月20日才到达巴塞罗那。全副武装的海员在密集的人群中开出一条路，哥伦布穿着礼服骑马而行，接着是六个吓得半死的印第安人。他们身上挂满金项链，臂上戴着金手镯，肩上停着拴住的鹦鹉，手里拿着长矛。最后，其余的海员牵着骡子，骡背上驮着金光闪闪的矿石、香气扑鼻的木头、珍禽异兽的标本、装满金沙、黄金的箱子。
哥伦布走进王宫，国王斐迪南和王后伊莎贝拉不让他下跪，而是叫他坐在自己旁边，大臣们站着听他与君王谈话。
据说，在国王举行的盛大宴会上，许多知名的贵族都出席了。其中一位不乏嫉妒地说道：“克里斯托弗先生，如果您未完成自己宏伟创举的话，在拥有众多地理学家和航海家的西班牙，会找到另外一个人实现同样的创举。”哥伦布没有回答，而是拿起一个鸡蛋，说：“尊敬的先生们，你们试着不用任何东西，使它立在桌子上。”鸡蛋在桌子上转了一圈，谁都无法使它站住，仍然转回哥伦布手中。哥伦布把鸡蛋尖端往桌上用力一按，把尖端压破，它站定了。哥伦布此举的意思是，当事情有人做成功时，谁都知道怎样做。
西班牙国王确认了航行前授予哥伦布的各项权利，命他再次到“印度”去。人们成群结队前来报名，哥伦布很快筹集了众多的船只和船员。
1493年9月25日，哥伦布率领17艘船，约1500~2500人，浩浩荡荡离开西班牙加的斯港。这里集中了形形色色的冒险家：游手好闲的贵族、手艺人、矿工、农民、宫迁侍卫、官员、神甫、主教等等。
这次西行，目的是到“印度”建立殖民地，哥伦布带了那儿没有的马、驴、狗、葡萄藤条、农作物种子、猪。这些东西后来大都在美洲繁殖生根。
这次航线比上次偏南，因哥伦布听海地岛的土著讲过，该岛南面的岛屿有更多的黄金。出乎意外的是，这次航程比上次长，但从加那利到“印度”只花了20天时间，比上次少半个多月。这是东北信风和北赤道海流帮了他们的忙，顺风顺流，船行得很快。哥伦布无意中选定的这条航线成了帆船时代欧洲到美洲的黄金航线。
11月3日，船员们看到了山峦起伏的岛屿。这一天是星期日，他们把第一个看到的岛叫多米尼加(西班牙文：星期日)，它属小安德列斯群岛。据说西班牙人在这里碰上了会吃人的加勒比人。加勒比人是美洲土著的一支，经常袭击性情温和、手无寸铁的阿拉瓦克人住的海岛。他们的大型独木舟能航渡数百里海面，加勒比人用它把袭击时抓来的妇女统统带走，与之同居或做女仆。欧洲人在50多间房子里都看到了这样的女人。女人们说加勒比人极其残暴，把与她们生下的孩子吃掉，只抚养与加勒比女人一起生的孩子。他们也吃俘虏来的男人。
加勒比一词被西班牙人错读成卡尼巴尔，该词很快传遍欧洲，成为“食人者”的同义词。
11月14日船队驶近圣克鲁斯岛，欧洲人领教了这些加勒比人的勇敢。四个男的和两个女的驾着独木舟，阻止25个欧洲人接近一大群被他们俘虏来的阿拉瓦克妇女和儿童。欧洲人有两个被打伤，但抓了一个加勒比人，把他扎伤，扔进海里。他把肠子塞进肚子，用一只手捂着伤口向岸边游去，结果被射死。
西班牙人驶回海地岛时，在海边发现了几具腐烂的尸体，其中一具有大胡子，显然是欧洲人，因印第安人是不留胡子的。他们上岸来到建堡垒的地方，既看不到堡垒也看不到人，只有大火后的遗迹和几具尸体。后来得知，这些欧洲人在哥伦布走后，专干抢劫、强奸、杀人的勾当，每人都弄了好几个“妻子”。他们之间又发生内讧，互相残杀。最后愤怒的印第安人出其不意前来攻打，杀死了他们，烧了堡垒，残存的人企图跳海逃生，但全淹死了。
哥伦布在岛的北岸一个易于防守的地方重建了一个“城市”，取名叫伊莎贝拉。由于他们不知道如何在这潮湿的热带地区储存食物，带来的大部分食品都坏了。饥饿威胁着殖民者，哥伦布决定留下五艘船和500人，其余的人和船于1494年初返回西班牙。
哥伦布率三艘船再次考察了古巴，还到了牙买加等地，回到海地岛镇压了印第安人的反抗。印第安人还染上了欧洲人带来的天花，许多人死了，幸存者渐渐被迫为欧洲人劳动。
哥伦布没有找到马可?波罗笔下那样的城市、宫殿，没有找到那么多的黄金、香料。国王和王后一天天对他不满起来，1495年他们下令，取消原先许给哥伦布的一些特权。哥伦布惶恐不安，1496年回到西班牙。
哥伦布发挥了他能言善辩的天才。他说他已经到了亚洲大陆，说他在海地岛中心发现了一个叫奥菲尔的国家，《圣经》里说的所罗门曾从这个国家得到黄金装饰耶路撒冷教堂。他还建议把罪犯送去开发新大陆，这样会大大降低移民费用。这些花言巧语再次打动君主，他获准第三次出航。
1498年5月30日，哥伦布率领由6条船和200人(不包括船员)组成的远征队，从圣卢卡出发，途经加那利群岛的戈梅拉岛、佛得角群岛，直到7月13日才开始向南航行，随后向西横越大西洋。7月28日，发现了三座山峰并立的一块陆地。他把新发现的土地取名为特立尼达，意为圣父圣子圣灵三位一体的岛。
哥伦布绕过该岛，航至帕里亚湾。他踏上了南美洲大陆，却误认为这里是岛屿。西班牙人登上帕里亚半岛之后，看到土著妇女都佩戴着珍珠项链，都激动万分，因为他们以为自己的确身在富庶的东方。不过，哥伦布观察到，这里波涛滚滚的大量淡水都流入海湾。事实上，这些淡水都是从奥里诺科河的几条河口流出的。但是，哥伦布却由此在头脑中形成了一种奇异的想法：他正处在地球之巅的伊甸园四条河之一的河口，地球不是圆的，而是梨形的。
当哥伦布到达埃斯帕尼奥拉岛之时，岛上西班牙殖民者的权力之争还在继续。王室认为哥伦布是个胜任的远征军司令，但不是个称职的总督。因此，国王任命宫廷老臣弗朗西斯科?德博瓦迪利亚为埃斯帕尼奥拉岛的总督和首席长官。1500年9月，由于哥伦布及其兄弟拒绝承认任命，博瓦迪利亚就下令逮捕哥伦布兄弟三人。他们被戴上镣铐送回西班牙，11月底到达加的斯。国王和女王听到这个消息后大为震惊，下令将哥伦布释放，并送给他2000达卡银币，还召见他们兄弟三人。当哥伦布见到两位君王时，情绪激动，哑然而立，然后跪在地上，泣不成声。
由于哥伦布对新世界的许多梦想屡遭破灭，于是就在他那充满《圣经》、预言的脑海中考虑另一项宏伟的事业：他将去解放耶路撒冷。他读了《圣经?旧约》中的各种预言书，收集了能说明耶路撒冷将被西班牙人解放的经句；然后，他把自己的《预言》呈献给君主。
1501年10月哥伦布在塞维利亚准备他的第四次，也是最后一次远征。他购置了4条约50至60吨的船只，挑选了146名远征队员。他把21岁的长子迭戈留在王宫作自己的代表，带上了13岁的幼子埃尔南多。1502年5月9日船队从加的斯港启程。
5月25日，哥伦布从加那利群岛开始横渡大西洋。6月15日，发现了他称之为马蒂尼诺(马提尼克岛)的岛屿，该岛属于小安的列斯群岛。几天之后，他径直航向圣多明各(现在米尼加共和国首都)。接替博瓦迪利亚而任总督的尼古拉斯?德奥万多拒绝哥伦布靠岸。这样，他只得向西航至埃尔莫索港，躲过了一场暴风。7月14日，直航牙买加，平息了部下的一次骚乱。8月13日发现洪都拉斯。次日他第一次登上中美洲大陆，也第一次尝到香蕉的滋味。后沿着洪都拉斯海岸航行，9月14日抵达格拉西亚斯—阿迪奥斯角。尽管其部下再次骚乱，但哥伦布继续探测中美洲的土地。接着，发现了尼加拉瓜，这里是巧克力饮料的故乡。后又发现了哥斯达黎加。然而，当时他写给国王的书信称：“从这里到恒河需要10天”；并再次谈到人间的伊甸乐园。此时，哥伦布的地理概念已是科学真理、荒诞迷信与错误的见解的混合物。1503年5月13日，哥伦布认为他到了“芒戈地区(巴拿马)，这里紧邻卡塞地区(指中国)，从这里航行到埃斯帕尼奥拉”。哥伦布离开巴拿马之后，又航至今哥伦比亚的达连湾。
经过多次暴风、骚乱、祈求上帝和勉强逃生之后，哥伦布发现自己已在牙买加的一个小海湾(6月23日)。在这里他用《圣经?旧约》的笔调写信给西班牙君主，诉说自己处境危险、四处漫游、各种梦想以及他听到天上的声音。
他派出一名使者请求奥万多提供帮助。援助的船只推迟至1504年春才抵达。哥伦布终于在6月28日向埃斯帕尼奥拉航行；9月12日开始返回西班牙。在他最后一次横越大西洋时，再次遭到暴风雨的袭击。哥伦布最终于11月7日安全登上圣卢卡，他的长期航海、探险和殖民生涯从此结束。
1505年初国王下令查封他的财产，因他欠的债太多了。第二年5月20日，身患重病的哥伦布在病榻上亲吻了递给他的十字架，清楚地讲出了最后一句话：“我把我的灵魂交给您了，上帝！”
他是悄悄死去的。27年后官方的一则简短记事中才提到：“称为海军上将的那个人死了。”
官方对他的冷淡不是没有道理的。他的航行花了很多钱，拿回来的并不多。他航行过的许多地方都蕴藏着丰富的金银，但开发这些贵金属需要有个过程。只是在这位伟大的航海家死后，黄金白银才像潮水一样从新大陆涌入欧洲，并使西班牙一度成为西方最强大的帝国。同时它还引起了价格革命，加速了资本原始积累。
哥伦布至死都深信自己西航到达亚洲的目标已经达到，而从未想到是完成了历史上最伟大的一次地理发现。
他始终未能找到中国、日本和印度，甚至未能发现现在的北美大陆，也没有找到梦寐以求的大量黄金。他把万恶的殖民剥消制度，带给了美洲人民，其悲惨后果至今我们仍然可以看到其影子。
西班牙殖民者把印第安人居住地区，变成了白骨累累的土地，发了大财。而把这些罪恶都推到哥伦布身上，当然不十分恰当。从历史发展而言，资本主义的原始积累，不应过分强调个人责任，否则，就好象某一个人就能创造历史。实际上，历史总是许多事情联系起来才发生的。
哥伦布一生锲而不舍的追求自己的梦想目标，尽管其天资并不特别出众，甚至作为一位***们的探险家，还有一些缺点，但是，哥伦布具有坚强的信念和非凡的毅力。他的敢于向命运抗争的创业精神和无畏态度，以及其勤奋好学、勇敢探索，能掌握多种技能的不屈不挠奋斗精神，都对人们有很大启迪作用，也是他成功的前提条件。
哥伦布是发现美洲大陆的先驱，他航海探险的成功，打破了西半球的孤立状态，极大地开阔了人们对地球认识的视野，在一定程度上，促进了资本主义社会的建立，这是他对历史的重大贡献。
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